北京时间9月27日，凯尔-盖伊与骑士签下了一份训练营合同，希望能留在骑士。

　　盖伊是2019年第二轮新秀，此前两个赛季效力于国王。

　　国王后卫人才济济，所以他得不到太多机会，上赛季场均只打7.6分钟，得2.8分、1.1个篮板和1次助攻。

　　盖伊是个不错的得分手，在发展联盟的一场比赛，他投中7个三分球，砍下了37分。

　　在骑士，盖伊只能竞争一份双向合同。他的竞争对手有塔克-法尔、米奇-巴洛克、布罗德里奇-托马斯和RJ-内姆哈德等人，要想脱颖而出并不容易。

　　此前两年，他在国王拿的也是双向合同。